05x01: El Cuarteto de Homero

Sinopsis: Homero narra a Bart y Lisa cómo llegó a hacerse famoso en el año 1985 formando parte de un exitoso cuarteto vocal compuesto por él, Skinner, Apu y el jefe Wiggum (más tarde reemplazado por Barney). El cuarteto se conoció como los borbotones y guardaba muchos paralelismos con The Beatles.

05x02: Cabo de Miedos

Sinopsis: El Actor Secundario Bob sale de prisión y su único objetivo esta vez es acabar con la vida de Bart. Para proteger su existencia, la familia se traslada al Lago del Terror y allí se les proporciona una nueva identidad (los Thompson).

05x03: Homero va a La Universidad

Sinopsis: Sinopsis: Para conservar su puesto de trabajo en la Central, Homero necesita tener una titulación universitaria, así que empieza a asistir a las clases y allí conoce a tres empollones que le ayudan a aprobar mientras Homero les ayuda a ellos a ser expulsados del Campus.

05x04: El Oso de Burns

Sinopsis: El Sr. Burns añora la presencia de su amado osito Bobo, un peluche que perdió en su infancia. Curiosamente, el osito ha llegado a manos de los Simpson y se ha convertido en el inseparable compañero de Maggie. Ahora, el viejo millonario está dispuesto a hacer lo que sea necesario por recuperar a su querido peluche.

05x05: Especial de Noche de Brujas IV

Sinopsis: Bart nos presenta los tres terroríficos relatos de esta noche de Halloween:
- EL DEMONIO Y Homero SIMPSON: Homero cambia su alma al diablo por una rosquilla.
- TERROR A METRO Y MEDIO: En el trayecto hacia el colegio, Bart ve un gremlin saboteando el autobús al lado de su ventanilla.
- EL DRÁCULA DE BART SIMPSON: El Sr. Burns es ahora un vampiro sediento de sangre, y más concretamente, sediento de la sangre de los Simpson.

05x06: Marge, La Rebelde

Sinopsis: Marge, decepcionada por enésima vez con el comportamiento de Homer, decide salir un par de noches con su vecina Ruth Powers que ha tomado “prestado” el coche a su antiguo marido y se ve obligada a huir de la policía.

05x07: Filosofía Bartiana

Sinopsis: Siguiendo el consejo del terapeuta Brad Goodman, los ciudadanos de Springfield toman a Bart como ejemplo de conducta y aprenden que si algo te gusta lo haces. Basándose en esta filosofía, se celebra en Springfield el festival “Haz lo que te de la gana”.

05x08: Exploradores a La Fuerza

Sinopsis: Estando bajo los efectos de una sobredosis de azúcar, Bart se enrola en los Exploradores Junior, un grupo de boy-scouts conducido por Ned Flanders. Con el tiempo, Bart se va integrando en la filosofía del grupo, pero todo se complica el día que se celebra una excursión para padres e hijos y necesita la compañía de Homer.

05x09: La Ultima Tentación de Homero

Sinopsis: Homero empieza a sentirse atraído por Mindy Simmons, su nueva compañera de trabajo, que curiosamente comparte gustos con él. Tan sólo un profundo sentimiento de culpa hace que Homero se esfuerce por evitar lo inevitable. Mientras tanto, Bart se ve sometido a un tratamiento médico que convierte su apariencia en la de un empollón, creándole numerosos problemas con los gamberros del colegio.

05x10: Springfield Próspero o El Problema Con El Juego

Sinopsis: Con el fin de realzar la economía de la ciudad, los habitantes de Springfield deciden legalizar el juego y el Sr. Burns se encarga de construir un casino en el que Homero trabaja como crupier. Mientras tanto, Marge empieza a desarrollar su vena ludópata en el casino dejando a un lado sus compromisos familiares.

05x11: Homero Detective

Sinopsis: Una ola de pequeños robos pone en alerta a los ciudadanos de Sprinfield, que deciden poner fin a la situación formando una patrulla de barrio encabezada por Homer.

05x12: Bart Se Hace Famoso

Sinopsis: Después de convertirse en ayudante de Krusty, Bart se hace famoso cuando tropieza en un sketch en directo y destroza todo el escenario añadiendo un “Yo no he sido” tras la catástrofe. Desde ese momento, Bart se convierte en el popular niño del “yo no he sido” provocando la carcajada del público cada vez que pronuncia su frase.

05x13: Homero y Apu

Sinopsis: Apu es despedido del Badulaque por vender comida en mal estado e intoxicar a Homer, que se alía con un programa de televisión para desenmascarar las malas costumbres del hindú en su tienda. Arrepentido, Homero intenta ayudar a Apu y le acompaña a la India para solicitar al presidente de los Badulaques la readmisión en su puesto de trabajo.

05x14: Lisa Contra La Stacy Malibu

Sinopsis: Enfadada con el discurso sexista que proclama su nueva muñeca parlante, Lisa busca a la creadora original de Stacy Malibú y juntas crean una nueva muñeca que resalta los valores de la mujer. Mientras tanto, el abuelo Simpson está preocupado por vivir al máximo y aprovechar su existencia.

05x15: Homero En El Espacio Profundo

Sinopsis: En una estrategia para mejorar sus índices de audiencia, la NASA decide enviar una expedición al espacio en la que participe un hombre de la calle. Tras un duro proceso de selección, Barney es el elegido, pero la fortuna hace que finalmente sea Homero Simpson el que realice el gran viaje.

05x16: Homero Ama a Flanders

Sinopsis: Ned Flanders invita al fútbol a Homero y consigue que le regalen el balón del partido. Ante tales acontecimientos, Homero se siente muy agradecido y convierte a Ned en su mejor amigo. Los problemas llegan cuando Homero se vuelve muy pesado con su vecino y éste empieza a cansarse de su compañía.

05x17: Bart Gana Un Elefante

Sinopsis: Mientras toda la familia limpia la casa, Bart recibe la llamada de un programa radiofónico que le da a elegir entre ganar 10.000 dólares o un elefante. Bart elige el elefante y esto crea serios problemas económicos para la familia que no puede mantener los astronómicos gastos que ocasiona el animal.

05x18: El Heredero de Burns

Sinopsis: Después de estar a punto de fenecer ahogado en la bañera, el Sr. Burns se da cuenta de que todavía no tiene un heredero para su bestial fortuna, así que decide hacer un casting entre los niños de Springfield para elegir al destinatario de sus bienes. Bart resulta ser el elegido y el viejo millonario intenta desde ese momento que el joven Simpson se traslade a vivir con él.

05x19: La Canción de Skinner

Sinopsis: (Es el episodio 100).Skinner es destituido de su puesto como director del colegio y sustituido por Ned Flanders cuando el perro de los Simpson se cuela por los conductos de ventilación ocasionando un gran alboroto. Desde ese momento, Bart, que se siente responsable del hecho, empieza a tener una buena relación con su exdirector, que retorna al ejército para superar el trauma de su despido.

05x20: El Niño Que Sabía Demasiado

Sinopsis: En un espléndido día primaveral, Bart hace novillos y es testigo de la supuesta agresión del sobrino del alcalde Quimby a un camarero francés. El sobrino es acusado y sólo Bart puede hacer justicia, pero el problema es que confesar la verdad supondría reconocer que no asistió a clase ese día con el consiguiente castigo de Skinner.